No diretório appdata \ winamp, apague (ou mova) todos os arquivos com a extensão .m3u8, assim como os arquivos com a extensão .m3u. Também pode haver uma pasta chamada winamp.m3u8, que também precisa ser excluída. Faça isso enquanto o Winamp estiver fechado. Agora abra novamente o Winamp, esperançosamente ele irá recriar os arquivos e começar a trabalhar novamente.
Justificativa: o winamp.m3u é para suporte legado. Na verdade, tenta carregar o winamp.m3u8 na inicialização.