Eu tive um problema com o upload de imagens para o Django com o FreeBSD, então eu perguntei no SO: link e tenho uma resposta.
Nosso administrador não pode instalar essas bibliotecas, ele não sabe como. Nem eu. É o FreeBSD, um sistema pouco familiar.
Então, como instalamos o PIL com suporte a JPEG e o que for necessário para o upload de imagens?
Aqui é um artigo sobre a instalação de python-imaging port (pacote de software FreeBSD) . libjpeg provavelmente será instalado automaticamente como uma dependência, mas se não for, você precisará executar ações semelhantes para instalar graphics/jpeg port.