O DHCP precisa informar ao cliente qual servidor tftp e qual nome de arquivo usar. Os servidores DHCP na maioria dos modem / roteadores não terão uma maneira de permitir que você faça isso, então você vai querer configurar o seu próprio servidor dhcp. Existe um pequeno servidor tftp / dhcp portátil muito bom para o Windows, embora eu não consiga lembrar o seu nome de mãos vazias.
Provavelmente seria melhor fazer a instalação via net usando um servidor Linux, talvez experimentar um Live CD? As instruções para fazer isso são muito boas, e há muitas outras documentações e tutoriais sobre como fazer isso também.
Não me lembro de quais arquivos você precisa para instalar o Debian, mas a documentação sobre como configurá-lo em um servidor Linux deve dar uma boa idéia do que é necessário.