Não que eu saiba simplesmente porque são arquivos EXE diferentes.
O que você pode fazer é uma espécie de trabalho ... mas não é tão bom e nem um pouco chato.
Em algum lugar do seu computador, crie uma nova pasta.
Crie um atalho para os dois aplicativos.
Clique com o botão direito do mouse em uma parte vazia da barra de tarefas e vá para Toolbars
then New toolbar
. Selecione o local da sua pasta e escolha Select Folder
.
Agora você deve ter um grupo na barra de tarefas onde você pode iniciar os dois aplicativos ... No entanto, este somente lida com o lançamento dos aplicativos e realmente não ajuda em seu problema - espero é melhor que nada, mas não conheço nenhuma solução para fazer exatamente o que você quer.
Quanto ao Jumplist, isso é simplesmente uma característica do aplicativo real com base no que o desenvolvedor escolheu, então talvez você possa solicitar um recurso.