Nunca consegui fazer isso do Word de forma nativa, mas usei o FinePrint que caberá várias páginas do documento em uma única página para impressão.
É um aplicativo pago (custa US $ 49,95), mas há uma versão gratuita que não tenha algumas limitações e inclua "Printed Fine Print" (ou algo semelhante) no rodapé, mas pode ser OK para você.