Resposta curta: Não. O Entourage não permite imagens na assinatura.
É por isso que adoro o Snow Leopard Mail.app como alternativa ao Entourage.
Eu tenho que suportar muitos usuários que não têm ou não podem atualizar para o Snow Leopard e este é um dos inconvenientes conhecidos do Entourage nos últimos 8-9 anos. A Microsoft identificou que os clientes estão tão descontentes com o programa Entourage, que estão renomeando o aplicativo "Outlook" no pacote do Office 2010. No entanto, a unidade de negócios Mac no MS já apontou que é apenas a próxima versão do Entourage e está passando por um tipo de rebranding no estilo Vista / 7.
O Entourage Web-services Edition leva o Entourage 2008 (também conhecido como 12.x) ao esquema de rede planejado do Office 2010 (serviços da Web) e, da mesma forma, atualiza o número da versão do aplicativo interno para o esperado 13.x. Como ponto de comparação, a Apple usa os serviços da Web do Exchange para o iPhone e o suporte do Exchange do Snow Leopard. O EWS está disponível no portal Mac da Microsoft .
No entanto, nenhuma dessas discussões é importante, pois o problema na questão é uma interface de usuário e funcionalidade. Observe também que a Microsoft não usa o manipulador / aviso de certificado interno da Apple e, portanto, se sua organização ainda não tiver o certificado SSL instalado corretamente, todos os usuários verão "O host não foi reconhecido!" aviso uma vez por lançamento de aplicativo.