O Windows possui alguns recursos internos para rastrear alterações. Eu suponho que você já conhece a Restauração do Sistema, que infelizmente é uma espécie de caixa preta, mas pelo menos alguns programas de instalação criam um ponto de restauração antes de instalar o software.
O outro é a auditoria. Consulte Como auditar o acesso de usuários de arquivos, pastas e impressoras no Windows XP .
Existem também muitos programas de terceiros. Dois que eu usei são Regshot (que também pode tirar fotos instantâneas do sistema de arquivos e comparar instantâneos) e do Sysinternals Autoruns , que tem um foco mais restrito, mas isso significa que os instantâneos são muito menores:)