Eu uso o Mail.app exclusivamente antes mesmo de minha organização suportá-lo no Snow Leopard (perdendo o Microsoft Exchange Servers!) e notei que quando eu imediatamente envio uma mensagem como uma resposta, não consigo clicar no pequeno " respondeu a "ícone ao lado do e-mail original que eu respondi para abrir minha resposta.
Isso tem a ver com o fato de meu e-mail não ter sido recebido na pasta Enviados e, portanto, ainda não existir. Aguardar a verificação automática de um minuto do recebimento de e-mails ou clicar manualmente no botão Obter e-mail sempre resolveu esse problema para mim.
Além disso, você pode definir "automaticamente CC / BCC eu mesmo" nas Preferências, na seção Composição. Nesse caso, eu recomendaria também adicionar uma regra que classifica esses e-mails a uma pasta secundária, caso contrário, você passará as mensagens para outras pessoas. Então, novamente, com a opção Threading ativada, talvez isso traga um bom contexto para as mensagens recebidas onde a parte remota não incluiu o que eu disse a elas (e às vezes eu estou esquecido).