Descobri que o suporte do MediaMonkey é de alto nível. Minha pergunta foi respondida em menos de 12 horas e eu estava usando apenas a versão gratuita do software. Você realmente deveria perguntar a eles; eles provavelmente terão uma resposta para você.
Editar: Uma outra coisa. Eu descobri que se os problemas aparecem com o MediaMonkey, usar uma versão beta geralmente resolve isso. Eles têm um ciclo de desenvolvimento muito ativo, então os erros são resolvidos rapidamente. Em vez de esperar por um lançamento oficial, uma versão beta poderia fazer o truque; O fórum do MediaMonkey tem uma riqueza de informações, incluindo links para versões beta e RC.