Eu vi uma pergunta semelhante em algum lugar; foi recomendado fazer todas as desativações primeiro, então todas as ativações, no caso de alguns módulos serem dependentes de outros. Então mude seu script para:
port deactivate php5 @5.3.0_2+apache2+macosx+mysql5+pear+postgresql83
port deactivate php5-syck @0.55_2
port deactivate php5-memcache @2.2.5_1
port deactivate php5-xdebug @2.0.5_0
port activate php5 @5.2.9_2+apache2+macosx+mysql5+pear+postgresql83
port activate php5-syck @0.55_1
port activate php5-memcache @2.2.5_0
port activate php5-xdebug @2.0.4_0
/opt/local/apache2/bin/apachectl restart