O logging da Irssi não é feito com as limitações do Windows em mente. Você pode fazer o irssi fechar os logs configurando o log off e on again. Se você estiver usando autologging, você pode fazer isso sem perder nenhuma mensagem assim:
/eval toggle autolog ; toggle autolog
Eu não tenho nenhum Windows rodando aqui para testá-lo, mas isso deve fazer o irssi fechar os arquivos de log até que ele tenha que escrever uma linha para ele novamente. Por isso, você tem pouco tempo para abri-los em algum visualizador. Você deve usar um visualizador que não mantenha os arquivos abertos (senão o irssi não poderá mais logar), mas eu espero que seja a maioria dos editores de arquivos de texto.