Esta postagem do blog parece que pode ajudá-lo (embora assuma que o leitor seja menos que um "superusuário"!). Ele detalha usando a ferramenta de linha de comando ffmpeg.exe para fazer conversões de vídeo. O ffmpeg é muito bem visto e é usado como o mecanismo para conduzir muitos aplicativos de conversão de GUI.
Deve ser apenas um caso de criar um arquivo em lote que chame o executável ffmpeg com os parâmetros apropriados e, em seguida, execute-o periodicamente, talvez como uma tarefa agendada.