Você precisa alterar um pouco suas configurações para que isso funcione de maneira mais confiável.
No próprio acionador, em vez de fazê-lo terminar após 1 dia, você quer que ele termine após: indefinidamente. Aka, continua correndo.
Na guia "Configurações", na parte inferior, diz: If the task is already running, the following rule applies: Stop the existing instance.
Agora é possível que as instâncias se sobreponham e, dependendo do que sua tarefa faz, isso pode não ser desejado. Para combater isso, volte ao seu gatilho e marque Delay the task até: 5 minutes
. Sim, você pode digitar esse valor lá.
Verifique também Stop the task if it runs longer than: 1 day
.