Você não precisa de um HD especial. Seu laptop precisa ser capaz de inicializar a partir do USB HD (se não tiver 5 anos, provavelmente pode). Certifique-se de instalar o grub no HD externo durante a instalação.
Você pode criar uma partição para o Ubuntu com o ext4 em seu HD externo e um NTFS para dados, onde você pode colocar seus filmes e documentos - essa partição NTFS também será vista no Windows.
Você deve ser capaz de inicializar de outros PCs também, mas deve evitar fazer configurações especiais (dependente de hardware).
Suas alterações serão salvas normalmente.
Eu apenas tentei isso no meu laptop e funcionou perfeitamente. Quando eu quero iniciar o Ubuntu eu escolhi o disco rígido USB externo como disco de boot. Se eu não fizer nada, ele é inicializado no Windows como de costume.