Não deveria haver nenhum motivo para você não conseguir. Uma VPN não saberia se estava sendo executada em uma máquina virtual, nem deveria fazer diferença. Ele simplesmente cria um túnel criptografado entre dois pontos.
Eu não sei nada sobre o software que você está ligando, então eu não sei quais são suas limitações. O único problema real que eu poderia pensar seria a partir do ponto final da VPN. Supondo que você esteja usando um computador doméstico e o endpoint só permite uma conexão por IP, ambas as conexões seriam provenientes de seu único IP público e não permitiriam isso. No entanto, pode-se pensar em questões hipotéticas infinitas se for dado tempo suficiente ...