Como executo um novo chkdsk
e registro essa saída no mesmo arquivo.
Você precisa usar um operador de redirecionamento diferente.
O operador >>
será anexado a um arquivo.
Exemplo:
chkdsk a: > %userprofile%\desktop\test.log
chkdsk b: >> %userprofile%\desktop\test.log
Redirection
command > filename Redirect command output to a file command >> filename APPEND into a file
Fonte Redirecionamento de Comandos, Pipes - Windows CMD - SS64.com