O licenciamento do sistema operacional Windows para desktop é por usuário ou por CPU, o que significa que você precisa ter qualquer tipo de sistema operacional de desktop ( OEM, Retial, Volume ). Você pode ler sobre as diferenças de licença por usuário e por máquina aqui .
O sistema operacional de desktop não suporta o RDS (Remote Desktop Services Licensing), ou seja, você não pode se estender por conexões RDP para PC de mesa. São 2 conexões simultâneas.
Se você instalar o Windows Server, poderá instalar 1 licença por CPU e comprar CALs adicionais (Client Access Licenses) para acesso Técnico, dependendo do número de sessões RDP que você possui.
Você pode ler mais sobre o modelo RDS CAL aqui .
Você pode gerenciar as licenças do RDS aqui .