Depende das complexidades do site, mas em geral você não pode fazer isso - HTTP (s) e SSH são protocolos completamente diferentes, e não compartilham informações entre si - embora muitas vezes eles compartilhem uma fonte comum de verdade para informações de login (por exemplo, single signon ou ldap ou radius ou kerberos etc).
Se for possível acessar o site sem uma senha da máquina para a qual você está usando SSH (o que poderia ser possível usando autenticação baseada em IP, além de outra autenticação), então sim, você poderia fazer isso - O mais fácil O caminho pode ser configurar o computador para usar um proxy SOCKS e fazer com que o SSH funcione como o proxy SOCKS - que é mais ou menos parte do protocolo. Eu não acho que este seja um cenário provável.