Marquei a opção "Iniciar o Skype ao iniciar o Windows", encerrei o Skype, iniciei o aplicativo e marquei novamente. Desde então, começa por conta própria. Não faço ideia do que estava errado.
Bem, às vezes começa, às vezes não. Ainda não tenho ideia do que estava errado ou como consertá-lo.
A solução do Skype não é executada automaticamente na inicialização trabalhou para mim também. Para dificultar as coisas, o SunsInternals autoruns não exibiu a barra invertida dupla, apenas uma única, portanto, perdi o problema ao inspecionar o problema com ele. Desta vez eu usei o regedit e o problema era óbvio.