Você precisa desativar o Windows Fast Stratup, para que ele carregue o VeraCrypt na inicialização.
Abra regedit e vá para:
HKEY_LOCAL_MACHINE\SYSTEM\CurrentControlSet\Control\Session Manager\Power
Localizar:
HiberbootEnabled DWORD
Alterar 1 para 0 do disable
0 = Desativar a inicialização rápida, 1 = Ativar a inicialização rápida.