Você precisa desativar o Windows Fast Stratup, para que ele carregue o VeraCrypt na inicialização.
Abra regedit
e vá para:
HKEY_LOCAL_MACHINE\SYSTEM\CurrentControlSet\Control\Session Manager\Power
Localizar:
HiberbootEnabled DWORD
Alterar 1
para 0
do disable
0
= Desativar a inicialização rápida, 1
= Ativar a inicialização rápida.