A partir de agora, o Greenshot não suporta combinação de múltiplas imagens em um único documento (exceto adicionar uma imagem a uma captura de tela).
O Windows 10 permite "imprimir" várias imagens em um arquivo PDF. Para as versões anteriores do Windows, você provavelmente precisará de software de terceiros, como o PDFtk . (Eu não tentei isso, mas a partir do site parece que poderia fazer o trabalho, além disso, é gratuito e de código aberto. Esta resposta superusuário lista mais algumas ferramentas.
Se você estiver familiarizado com a linha de comando do Windows, deve ser possível usar Plugin de comando externo do Greenshot para enviar capturas de tela diretamente para a interface de linha de comando do PDFtk.
Divulgação: Sou membro da equipe de desenvolvimento do Greenshot.