Primeiro, provavelmente leva tempo para o servidor descobrir que a conexão caiu e remover o usuário da lista on-line. Até lá, as tentativas do usuário falham. Você pode encontrar algum tempo limite para reduzir esse período.
Segundo, o OpenVPN (qualquer outro protocolo) não consegue distinguir entre múltiplas conexões vindas do mesmo endereço IP, já que elas tomam o IP como ponto final do túnel. Altere o protocolo, se possível, ou aconselhe os usuários.