Eu defini essas configurações no Agendador de Tarefas em uma máquina Windows 10 (atualizada até a versão 1709)
Triggers
Condições
Se eu definir Iniciar somente se a seguinte conexão de rede estiver disponível para Qualquer conexão , a tarefa será executada corretamente. No entanto, se eu especificar a conexão de rede, ela não será executada mesmo quando eu conectar a máquina a uma rede especificada.