Como você provavelmente sabe, o Ubuntu é uma bifurcação do Debian. Isso significa que, para cada versão do Ubuntu, muitos pacotes vêm da versão Debian na qual a versão do Ubuntu é baseada. A nomenclatura final é adicionada para acompanhar o histórico do pacote.
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1.0.1f: esta é claramente a versão do OpenSSL incluída no pacote; -
1: esta é a versão Debian do pacote;0significaria que o pacote não estava presente no Debian e que o pacote foi adicionado ao Ubuntu pela Canonical; sua ausência teria significado que o pacote foi adicionado pelo próprio Debian, ao invés de derivar de um upstream; -
ubuntu: isso significa que o pacote foi atualizado da versão Debian do pacote; sua ausência significaria que o pacote não foi atualizado da versão Debian do pacote (ou seja, que o pacote Debian foi incluído diretamente sem modificações); -
9.8: esta é a versão do pacote do Ubuntu
Portanto, openssl-1.0.1f-1ubuntu9.8 é revisão 9.8 do pacote openssl Ubuntu, que é baseado na revisão 1 do pacote openssl Debian e que contém o OpenSSL 1.0.1f.
Você pode encontrar mais informações sobre a versão de pacotes da Debian aqui ou executando o comando man 5 deb-version .