Estou assumindo que esta é uma versão atual do Windows 10 e uma versão atual do Skype DESKTOP. Nesse caso, o histórico deve continuar a funcionar, adicionar novas mensagens e mostrar também todas as mensagens anteriores:
Acabei de testar o seguinte:
Skype DESKTOP , (NÃO a versão universal ou da web): Version 7.40.0.151
Windows "Creator's Edition": W-10 v-1709 Build 16299.248
Você deve encontrar os arquivos aqui:
C:\Users\CURRENT-USER\AppData\Roaming\Skype\SKYPE-USER\
Meu arquivo "Main.db" ainda está lá e atualmente tem cerca de 35 MB. Eu fiz o backup dessa estrutura de pasta inteira (também adicionando-a ao "Histórico de arquivos" E executando "RUN NOW" para fazer o backup manual dessa pasta, adicionando-a como uma nova biblioteca FIRST).
Em seguida, executei meu confiável aplicativo de banco de dados "SKYPERIOUS", nessa estrutura de pastas, onde fiz uma nova cópia dessa pasta. TODAS as minhas mensagens desde o início ainda estão lá e são adicionadas em tempo real. Normalmente, você pode simplesmente executar o Skyperious nessa pasta enquanto estiver no ar para as mensagens VIEW ou SEARCH. Embora NÃO tente reparar ou mesclar bancos de dados enquanto o Skype estiver aberto e ativo. Eu não tentei o próprio aplicativo do Skype para pesquisar, já que acho tedioso, na melhor das hipóteses.