Não tenho certeza se as limitações foram alteradas para o USB 3.0, mas o USB 2.0 permite até 127 dispositivos por controlador raiz. Uma porta USB no seu computador provavelmente não será igual a um controlador raiz, já que um computador geralmente já tem um hub interno para ter várias portas por controlador raiz.
Cada hub conectado ao seu controlador raiz é subtraído do número total de dispositivos que podem ser conectados a um controlador raiz. Então, digamos que você use 3 hubs, então o número máximo de dispositivos é 127 - 3 = 124.
Além disso, você só pode conectar até 5 hubs em uma cadeia. Às vezes, isso é difícil de contar, pois hubs com muitas portas podem ter mais de um hub USB interno.
Para responder à sua pergunta: usando um hub apropriado (ou seja, um que possa alimentar seus dispositivos se eles não tiverem sua própria fonte de alimentação), você poderá conectar três dispositivos se considerar que a largura de banda do USB 3.0 é suficiente . Observe que há sempre alguma sobrecarga na largura de banda teórica do USB 3.0, portanto, se estiver apertado, provavelmente não funcionará bem.