Em relação à VPN, o servidor precisa escutar um IP específico (ou todos eles), usando uma diretiva como (para o OpenVPN):
# Which local IP address should OpenVPN
# listen on? (optional)
;local a.b.c.d
Para os dados de saída, se você deseja rotear todos os dados no servidor para uma interface específica, você pode jogar com a métrica das interfaces. Os pacotes vão para a interface com a métrica mais baixa (sendo o restante igual). Se você quiser que apenas os dados da VPN saiam dessa maneira, você pode usar o Policy Based Routing (PBR) para (por exemplo) rotear todos os pacotes da sub-rede da VPN para uma conexão específica.