Você recebe apenas Open with...
se o Windows não tiver idéia de como abrir um arquivo. Você obtém o submenu se o Windows tiver alguma informação sobre o arquivo e pode apresentar uma lista de uma ou mais opções.
Nem sempre é possível mostrar o submenu porque, para arquivos desconhecidos do Windows, não há nada para listar.
Se você estiver procurando uma maneira de fazer com que determinadas ações apareçam no menu de contexto para cada arquivo, isso pode ser feito adicionando uma entrada HKCR para *
no registro.