Existem aplicativos para isso:
PhotoSync é provavelmente o melhor aplicativo para usar, mas não tenho certeza se você vai querer configurar um servidor samba em um PC e você definitivamente vai se deparar com problemas de espaço no iPad, mais cedo ou mais tarde.
Provavelmente, o único caminho seguro futuro (não técnico) para ir até aqui é usar um serviço de nuvem como o iCloud ou o Google Drive - o que significa que as fotos só estarão acessíveis quando você estiver on-line.