Eu fiz esse processo com o Kubuntu, mas sim eu me deparei com o mesmo problema. Atualmente tenho uma pergunta aguardando resposta no askubuntu.
Eu descobri algo com uma senha "mais segura". mais de 12 caracteres, aleatórios mais caracteres especiais por algum motivo não funciona para descriptografar depois de 100 vezes de entrar nele. Quando eu re-fiz instalar e usei 'teste' sem aspas como a senha, isso funciona bem. Estranho.
Talvez, fazer login quando a senha for testar e alterar manualmente a senha para a sua "mais segura" funcione. O Cryptsetup não é desenvolvido pelas mesmas pessoas que o Kubuntu, então a configuração dele deve funcionar sem problemas. Minha preocupação é por que isso embutido em criptografia não está funcionando. Se eles souberem que está com problemas e não conseguir consertá-lo, remova-o. Se eles podem consertá-lo, conserte-o. Se os requisitos de senha forem excessivos ou insuficientes, liste os requisitos ao lado da caixa de senha e, o mais importante, não permita que o usuário prossiga com uma 'escolha inválida de senha'. Se estes fossem cumpridos, isso tornaria o processo mais fácil para nós usuários. Mas espere descobrir isso em breve.