Infelizmente, a ordem em que os botões aparecem na barra de tarefas depende totalmente da ordem em que as janelas foram abertas e não há nenhuma maneira direta de controlá-las. Tem sido assim desde o Windows 95. O empilhamento apenas recolhe janelas do mesmo aplicativo em um único botão, mas elas ainda aparecem na mesma ordem que teriam sem o empilhamento. Alguns aplicativos podem controlar o comportamento de seu próprio botão da barra de tarefas, mas isso é específico do aplicativo (e os que estão apenas explorando esse comportamento, reordenando suas próprias alças de janela GDI).
No IE e no Firefox especificamente (provavelmente também no Chrome - não sou usuário do Chrome), os botões na barra de tarefas espelham a ordem das guias, para que você possa reorganizá-los arrastando as guias para a ordem desejada. Mas além disso, você está sem sorte, a menos que seu aplicativo tenha esse recurso.