Parece que o seu router não tem NAT Hairpinning (também conhecido como NAT Loopback ou < em> NAT Reflection ). Recursos semelhantes também são chamados de NAT reverso .
Como corretamente aponta @facebook, esse recurso às vezes é simplesmente desativado em um dispositivo. A solução mais rápida e fácil é habilitá-lo (se possível), portanto, talvez você queira verificar as configurações do roteador antes de executar qualquer outra etapa.
I am assuming we need an internal DNS server to resolve?
A configuração de um servidor DNS interno pode resolver esse problema, sim.
Assuming this is the case and we set up [an internal DNS server] - when a request originates inside the network - what is the resolution?
Essencialmente, o computador que solicita mysite.com precisa entrar em contato com seu servidor DNS interno antes de rotea-lo para qualquer fonte adicional (provavelmente através de encaminhamento). Seu servidor DNS interno teria simplesmente uma entrada local para meusite.com apontando para seu (s) servidor (es) web local (via IPs internos).
Se você precisar de um software de servidor DNS, ISC BIND é uma boa escolha. Ele é robusto e está disponível para Windows e Linux.