Eu reiniciei a máquina e notei que não estou mais recebendo o erro xrdp session: Login failed for display 0
. Eu suspeito que criar o grupo tsusers e adicionar o novo usuário a ele, então reiniciar o serviço xrdp pode ter funcionado, mas eu provavelmente não notei porque havia um problema adicional com o gerenciador de janelas.
Isso deve funcionar:
#create the user
sudo adduser --home /home/<username>/ <username>
#create the groups
sudo addgroup tsusers
sudo addgroup tsadmins
#Add the new user to the xrdp group
sudo adduser <username> tsusers
#Restart the service
sudo service xrdp restart