Pode ser por vários motivos.
Com base nas suas descrições, o suplemento está funcionando, então pode ser que as próprias mensagens não acionaram as regras e não há nada a sugerir para você. Também pode ser algum tipo de erro de API que simplesmente não está exibindo o rastreamento para você (provavelmente algo na mensagem que bloqueia potencialmente).
Devido à maneira como os suplementos funcionam - provavelmente não há nada que você possa fazer para alterar esse comportamento. É possível obter mais detalhes instalando e usando o Fiddler para examinar os rastreamentos HTTP e ver quais são as diferenças entre o suplemento e seu serviço. Parece que, se você clicar com o botão direito do mouse no add-in, também poderá anexar um depurador de estúdio visual à instância (não ter experiência com isso - apenas notei isso).