Você pode reproduzir os resultados. Não vale a pena perseguir um caso extremo e provavelmente você não obterá uma resposta de qualquer maneira.
O DG está limitado a quem pode enviar para ele? Se os remetentes estiverem restritos e ela não estiver listada como um remetente aprovado, a mensagem não será apagada. Além disso, se as mensagens para uma aprovação DG requrie - a mensagem não será distribuída até que a aprovação seja concedida.
Se nenhuma das opções acima for aplicável, eu diria que não parece que a mensagem foi realmente enviada. Se você conseguir replicar o comportamento, abra um caso da Microsoft e faça-o rastreá-lo no back-end. Com Remetente, Destinatário, Assunto e horário da mensagem, eles podem obter algumas informações adicionais para você.