Na verdade, foi porque meu novo daemon estava em conflito com o daemon pfctl padrão da Apple.
Então eu tive que atualizar o plemon daemon pfctl padrão para observar os caminhos que são alterados sempre que a rede muda.
Adicione o seguinte ao /System/Library/LaunchDaemons/com.apple.pfctl.plist
<WatchPaths>
<array>
<string>/private/var/run/resolv.conf</string>
<string>/etc/pf.conf</string>
<string>/Library/Preferences/SystemConfiguration/NetworkInterfaces.plist</string>
<string>/Library/Preferences/SystemConfiguration/com.apple.airport.preferences.plist</string>
</array>
Btw, temos que habilitar as alterações nos arquivos do sistema por $ csrutil disable
no modo de recuperação do macOS para fazer alterações no arquivo plist acima. (deve fazer $ csrutil enable
após as alterações necessárias nos arquivos do sistema)