No Trello e no Slack, é possível colar imagens da área de transferência e fazer upload delas. Eu costumava fazer isso no Chrome e ainda posso fazê-lo no Firefox - mas não no Chrome.
Eu tentei procurar soluções, mas até agora não tive sucesso. Existe uma configuração ou algo assim, eu preciso mudar, para que isso funcione novamente?
Estou no Win10 e no Chrome mais recente.
Parece que uma extensão foi o culpado, talvez ...
Desativei todas as extensões e colei o upload da imagem novamente. Então eu reativei extensões uma a uma e testei - e depois de reativar todas elas, ainda funcionou!?
De qualquer forma - funciona agora e, se você enfrentar o mesmo problema, verifique suas extensões.