How can I, as a user, choose one clipboard paste method over the other if the target program does support both?
Um programa de destino bem escrito irá dar a você a escolha do que colar, se ele suportar mais um formato. Não cabe ao Windows fornecer essa funcionalidade. Um bom exemplo é o Microsoft Word:
Se o seu programa de destino não lhe der a escolha, você pode usar um utilitário de área de transferência de terceiros (há muitos, mas não podemos recomendar nada específico aqui) e também sugerimos que o autor do programa saiba para que ela possa melhorá-lo.