Em suma
Na mesma conexão VPN, o Android pode se conectar a um servidor SSH, mas o Macbook não pode.
Detalhes
A rede é configurada da seguinte forma:
O Macbook e o Android querem se conectar a um servidor SSH. Como o servidor está protegido por um firewall de campus, o servidor L2TP / IPsec está em execução na mesma máquina em que o servidor SSH está sendo executado.
Ambos podem se conectar ao servidor VPN.
Mas apenas o Android pode se conectar ao servidor SSH. Macbook não pode. ssh -v <ssh server> no Macbook oferece:
OpenSSH_7.4p1, LibreSSL 2.5.0
debug1: Reading configuration data ~/.ssh/config
debug1: Reading configuration data /etc/ssh/ssh_config
debug1: Connecting to <ssh server> [<ssh server>] port 22.
debug1: connect to address <ssh server> port 22: Operation timed out
ssh: connect to host <ssh server> port 22: Operation timed out
No servidor SSH, sudo netstat -peanut | grep ssh dá:
tcp 0 0 0.0.0.0::22 0.0.0.0:* LISTEN 0 1986196 6194/sshd
Isso é estranho.
Por fim, testei nmap -p 22 <ssh server> no Macbook e no Android (o aplicativo para Android Termux é usado):
Macbook
Host is up (0.018s latency).
PORT STATE SERVICE
22/tcp filtered ssh
Android
Host is up (0.026s latency).
PORT STATE SERVICE
22/tcp open ssh
O servidor VPN e SSH é gerenciado por mim e eu não tenho bloqueio do Macbook no servidor (e eu nem sei como fazê-lo)
Em tal situação, o que posso testar para depurá-lo ainda mais? Ou há um problema conhecido como este?
Você não avisou onde o túnel do ISEC está terminado no lado do cliente, nem como está configurado, e este conhecimento será necessário para fornecer uma resposta mais precisa.
O problema que você está tendo é de conectividade - o Macbook não consegue estabelecer uma conexão com o servidor. Pode ser porque o túnel IPSEC está configurado incorretamente ou que está distribuindo os mesmos recursos (endereço IP) para o dispositivo MAC e Android e roteando o tráfego para o dispositivo Android.
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