Existem dois problemas aqui. Uma delas é que o &&
não é reconhecido e você precisa de um shell completo e o outro é que, para ser executado, você precisa de um tty que o Thunar não tenha quando iniciado a partir do menu GUI. Então, primeiro escreva um script com este conteúdo:
#!/bin/bash
gpg --passphrase-file /home/beos/.gnupg/sympass --symmetric "" && rm ""
Torne o script executável ( chmod a+x /path/to/script.sh
) e defina a ação como:
xfce4-terminal -x /path/to/script.sh %f
Isso deve fazer com que ele seja executado em um terminal e em uma sessão bash normal, para que funcione conforme o esperado.