Um breve histórico para ajudar a explicar as opções:
O aplicativo produz requisitos para o que precisa ser impresso. O driver da impressora converte isso em instruções da impressora. Essas instruções podem estar em uma "linguagem" de impressora comum que uma série de impressoras pode entender, ou pode ser bastante exclusiva, especialmente se você estiver falando de uma impressora especializada. Há um número de "classes" ou "famílias" amplamente usadas de linguagens de impressora e, dentro delas, muitas vezes há versões personalizadas para aproveitar os recursos disponíveis em modelos específicos de impressoras. Existem também linguagens proprietárias que fabricantes específicos usam.
No caso de instruções para uma impressora física, elas são salvas como um arquivo no spooler de impressão, que as envia para a impressora física. Se você está falando de uma impressora virtual de PDF, isso funciona como um driver, convertendo os requisitos de saída do aplicativo para PDF. O PDF é salvo como um arquivo.
O conteúdo do spooler de impressão pode ser preservado e reenviado para uma impressora que entenda as mesmas instruções, mas não é possível usá-lo diretamente para outro tipo de impressora. Portanto, para o tipo de requisito que você descreve, suas origens são o aplicativo de origem ou um arquivo, e o arquivo será uma instrução de impressora em uma linguagem de impressora específica ou um PDF. Existem várias maneiras de alcançar o resultado desejado, mas não necessariamente usando o mecanismo que você descreve:
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Um simples é apenas imprimir duas vezes. Como esse é um requisito repetitivo envolvendo os mesmos tipos de saída, você pode automatizar a sequência com uma macro.
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Outra simples é usar inicialmente o driver do PDF virtual. Isso salva a saída como seu PDF e o PDF pode ser impresso facilmente usando qualquer tipo de impressora. Pode até haver uma maneira de automatizar a sequência de saída com uma macro ou script simples ou arquivo em lotes.
As outras abordagens usam alguma forma de utilitário de terceiros. Faz muito tempo que precisei fazer isso, por isso não posso recomendar softwares específicos, mas esses tipos de utilitários estão prontamente disponíveis e uma pesquisa do Google identificará quais são as ofertas atuais:
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Um tipo de utilidade é basicamente um tradutor. Ele pega o arquivo do spooler e traduz as instruções brutas da impressora para outra linguagem de impressora (ou PDF neste caso). Eu não acho que essa opção realmente iria comprar nada sobre a saída para PDF e, em seguida, imprimir isso.
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O outro tipo de utilitário de impressão captura os requisitos de saída do aplicativo e, em seguida, envia o (s) driver (s) de sua escolha. Eu suspeito que, para automatizar a sequência, você pode querer uma que inclua uma opção de "impressão em lote" e que permita salvar essa configuração como padrão.