Tenha uma partição separada para o gerenciador de inicialização a partir do Windows. Parece que você apagou as janelas e, em seguida, apagou seu gerenciador de inicialização com a reinstalação do Windows. O carregador de boot não requer tanto espaço quanto uma partição do sistema operacional requer. Crie uma nova partição para o gerenciador de inicialização.
Para obter o funcionamento do Windows 10, passe pelo gerenciador de inicialização dos computadores, em vez de pelo GRUB. Faça isso tocando repetidamente a tecla ESC , ou uma das teclas de função (geralmente f2, f8, f9 ou f12, mas pode ser uma das outras). Uma vez no menu de inicialização do computador (não no GRUB), clique nas opções de inicialização e selecione o dispositivo e a partição que você deseja inicializar. Isso pode não funcionar se você sobrescreveu o seu registro de inicialização do Windows, mas você disse que reinstalou o Windows nessa partição, então eu acho que vai. Agora, se você apagou o gerenciador de inicialização do Ubuntu, apenas inicie a instalação do Ubuntu novamente. Da instalação do Ubunto, faça uma partição menor da partição na qual você deseja instalar o Ubuntu. Já a partição menor deve ter cerca de 200 megabytes, ou seja, para o bootloader. Não coloque o bootloader na partion com o Windows.