Eu não sei nada sobre sed no Windows, mas por que você está usando " no seu sed e, em seguida, escape desses caracteres?
Você não pode usar isso:
sed 's/$/"/'
Exemplo:
echo "This
is
a
test" | sed 's/$/"/'
This"
is"
a"
test"
... mas isso ainda não explica esse comportamento. Com o GNU sed , isso também funciona:
echo "This
is
a
test" | sed "s/$/\"/"
This"
is"
a"
test"