Este é provavelmente um recurso de hardware. Você não pode usar os dois conectores ao mesmo tempo. É apenas uma placa de som depois de tudo também.
As únicas opções em que consegui pensar:
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Use um cabo y ou adaptador para dividir o sinal de qualquer porta para alto-falantes e fones de ouvido. Você ouvirá o mesmo em ambos.
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Adicione um cartão de som dedicado para ouvir coisas diferentes, por exemplo sons de jogos em alto-falantes, chat de voz em fones de ouvido.