Existem dois padrões DVI, o DVI-I, que é uma conexão analógica, e o DVI-D, que é digital. HDMI sendo digital pode ser facilmente convertido em DVI-D, mas não em DVI-I. O gateway que é o monitor mais antigo provavelmente usa o DVI-I e o dell provavelmente usa o DVI-D.
Ok, isso é super confuso. O seu monitor mais antigo suporta analógico e o seu novo suporte digital. O conversor é digital, portanto, não funciona com o gateway, pois é analógico.