Eu quero substituir aleatoriamente o X por um valor de uma lista
Isso não é possível usando a funcionalidade do Notepad ++.
Você pode escrever um script para fazer isso.
Existe um plug-in de script python para o Notepad ++:
Python Script for Notepad++
- Full programmatic access to Notepad++ features and menus
- Full programmatic access to all of Scintilla features
- Call other plugin menu items
- Assign menu items, shortcuts and toolbar icons to scripts
- Process Notepad++ and Scintilla events, direct from a Python script
- Python console built-in
- Full regular expression support for search and replace - script Python regular expression replaces
- Start external programs and pipe the output direct to a Notepad++ document, or filter it, or simply to the console window
- Full documentation for all the objects and methods