Diagnosticar problema de criptografia no Microsoft Outlook?

Question

Não consigo enviar um email criptografado para uma pessoa para quem tenho um certificado. Como posso diagnosticar o problema? A mensagem de erro da Microsoft não explica qual é o problema:

Notas:

• O certificado da festa é válido e atualizado e associado ao contato deles

• Verifiquei se o certificado do destinatário está presente no armazenamento de certificados do Windows e na lista de certificados no Outlook

• Enviei diretamente para ... o contato com o certificado

• O certificado listado na lista de contatos e no armazenamento de certificados do Windows é o único, e é válido e atualizado

• Eu reiniciei a máquina e reiniciei o Microsoft Outlook

• Esvaziei a lista de preenchimento automático

• A máquina está executando o Windows 8.1 Enterprise

• O Outlook é a versão 2013