O seu PC pode ter uma MTU de 1500, mas o seu roteador ou ISP pode não ter. Parece que você está excedendo o M aximum T ransmission U nit em algum lugar acima do fluxo, assim pings sobre um certo tamanho estão sendo descartados (já que você está explicitamente dizendo 'não fragmentar' com -f).
Os pacotes padrão de ping do Windows são de 32 bytes. Pacotes de ping não padrão podem ser vistos como possíveis ataques DoS.
Parece-se com o seu MTU 1460. E, no mínimo, modificar o seu Windows MTU para refletir isso pode aumentar o desempenho da rede, pois o roteador não precisará fragmentar os pacotes gerados pelo seu computador.