Se eu realmente quiser fazer dessa maneira, o comando correto parece ser:
iptables -I OUTPUT -d bing.com -p tcp --dport 443 -j DROP
Meu erro acima parece ser que eu não precedi --dport 443
com -p tcp
. Dessa forma, eu estava recebendo o seguinte erro: unknown option "--dport"
É claro que os comentários de @Daniel B e @cybernard que eles postaram na minha pergunta se aplicam.