Acho que a abordagem mais simples é esquecer os miniaplicativos da barra de tarefas ou detectar o estado da máquina de trabalho e usar um serviço de sincronização de terceiros . O Ubuntu One é o cliente nativo e o Dropbox é outra boa escolha. Configure a mesma conta nas máquinas domésticas e de trabalho e você terá acesso aos arquivos sempre que quiser.
Existem algumas ressalvas para isso. Primeiro, você disse que quer copiar arquivos "sem obstruções". Se alguém estiver sentado na máquina de trabalho e você salvar um novo arquivo (ou versão), ele poderá ver o ícone do Dropbox sendo alterado quando sincronizado ou um arquivo do Ubuntu NotifyOSD é exibida brevemente. Estas não são formas secretas ou furtivas de mover arquivos, se isso for importante para você.
A segunda questão é a segurança. Se você tiver um requisito para criptografar os arquivos em trânsito (você mencionou o SSH), deverá saber que nenhum dos serviços criptografa os dados por padrão. Isso não é muito difícil de superar. Esta resposta da @Uli explica um método que uso e recomendo.